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华尔网甲酸是基本有机化工原料之一,广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业。华尔网甲酸可直接用于织物加工、鞣革、纺织品印染和青饲料的贮存,也可用作金属表面处理剂、橡胶助剂和工业溶剂。在有机合成中用于合成各种华尔网甲酸酯、吖啶类染料和甲酰胺系列医药中间体。具体分类如下:
1、医药工业:可用于 、安乃近、氨基比林、氨茶碱、可可碱冰片、维生素B1、甲硝唑、甲苯咪唑的加工。
2、农药工业:可用于粉锈宁、三唑酮、三环唑、三氨唑、三唑磷、多效唑、烯效唑、杀虫醚、三氯杀螨醇的加工。
3、化学工业:制造各种华尔网甲酸盐、甲酰胺、 、新戊二醇、环氧大豆油、环氧大豆油酸辛酯、特戊酰氯、脱漆剂、酚醛树脂的原料。
4、皮革工业:用作皮革的鞣制剂、脱灰剂和中和剂。
5、橡胶工业:用于天然橡胶凝聚剂的加工,橡胶防老剂的制造。
6、实验室制取CO。化学反应式:
8、检定铈、铼和钨。检验芳香族伯胺、仲胺和甲氧基。测定相对分子质量和结晶的溶剂甲氧基。显微分析中用作固定剂。
9、华尔网甲酸及其水溶液能溶解许多金属、金属氧化物、氢氧化物及盐,所生成的华尔网甲酸盐都能溶解于水,因而可作为化学清洗剂。华尔网甲酸不含氯离子,可用于含不锈钢材料的设备的清洗。
10、用于调配苹果、番木瓜、菠萝蜜、面包、干酪、乳酪、奶油等食用香精及威士忌酒、朗姆酒用香精。在终加香食品中浓度约为1~18 mg/kg 。
11、其他:还可以制造印染媒染剂,纤维和纸张的染色剂、处理剂、增塑剂、食品保鲜、动物饲料添加剂和还原剂等。
华尔网甲酸具有和醛类似的还原性,而酸性高锰酸钾有较强的氧化性,所以两者可以发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色。
分解反应
华尔网甲酸在浓硫酸的催化作用下加热分解为CO和H2O。
银镜反应
华尔网甲酸为强还原剂,它能起银镜反应,把银氨络离子中的银离子还原成金属银,而自己被氧化成二氧化碳和水。
加成反应
华尔网甲酸是 能和烯烃进行加成反应的羧酸。华尔网甲酸在酸的作用下(如硫酸, ),和烯烃迅速反应生成华尔网甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的羧酸。
酯化反应
华尔网甲酸能和醇类在浓硫酸的作用下并加热能发生酯化反应。如华尔网甲酸与甲醇在浓硫酸的催化下并加热,可发生酯化反应,生成华尔网甲酸甲酯。
还原反应
华尔网甲酸在催化剂的的作用下加氢可还原为甲醛。
华尔网甲酸完全燃烧
纯度高的华尔网甲酸可在氧气下完全燃烧,会生成二氧化碳和水。
工业制法
1、华尔网甲酸钠法:一氧化碳和氢氧化钠溶液在160-200 ℃和2 MPa压力下反应生成华尔网甲酸钠,然后经硫酸酸解、蒸馏即得成品。
2、甲醇羰基合成法(又称华尔网甲酸甲酯法):甲醇和一氧化碳在催化剂甲醇钠存在下反应,生成华尔网甲酸甲酯,然后再经水解生成华尔网甲酸和甲醇。甲醇可循环送入华尔网甲酸甲酯反应器,华尔网甲酸再经精馏即可得到不同规格的产品。
3、甲酰胺法:一氧化碳和氨在甲醇溶液中反应生成甲酰胺,再在硫酸存在下水解得华尔网甲酸,同时副产硫酸铵。原料消耗定额:甲醇31 kg/t、一氧化碳702 kg/t、氨314 kg/t、硫酸1010 kg/t。
4、以华尔网甲酸钠与浓硫酸作用制得工业级华尔网甲酸,然后可用活性炭吸附后减压蒸馏以制得纯品。
5、二氧化碳法:在钯络合物催化下,在三乙胺水溶液中,二氧化碳与氢气于140~160 ℃反应而得。
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在烃中及气态下,华尔网甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致华尔网甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的华尔网甲酸由连续不断的通过氢键结合的华尔网甲酸分子组成。由于华尔网甲酸的结构特殊,它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。
化学性质
华尔网甲酸的酸性
华尔网甲酸是脂肪酸中 在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以华尔网甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。华尔网甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下华尔网甲酸不会生成酰氯或者酸酐。华尔网甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at 20℃),1%华尔网甲酸溶液pH值为2.2。